Valentino Rossi memulai debutnya di dunia balap bersama Scuderia AGV Aprilia di kelas 125cc pada tahun 1996.
Tidak terlalu buruk, Valentino Rossi menduduki peringkat 9 klasemen pada musim pertamanya.
Kemudian pada musim kedua, Rossi langsung sukses menyabet gelar juara dunia pertamanya di kelas 125cc.
Dari 15 seri yang digelar, pembalap dengan julukan The Doctor mampu memenangi 11 seri dengan total mendapatkan 321 poin.
Dua tahun berselang, Valentino Rossi naik ke kelas 250cc.
Saat musim pertamanya di kelas 250cc, Rossi mengakhiri musim pada posisi runner up, di bawah Loris Capirossi yang saat itu menjadi juara dunia.
Pada musim kedua di tahun 1999, Rossi berhasil menjadi juara dunia kelas 250cc masih bersama tim Aprilia setelah memenangi 9 seri balap.
Dalam sejarah, Valentino Rossi menjadi satu-satunya pembalap yang berhasil menyabet gelar juara dunia di empat kelas berbeda, yaitu kelas 125, 250, 500, dan MotoGP.
Di tahun 2000, karier Valentino Rossi di kelas utama MotoGP yang kala itu disebut dengan kelas 500cc, dimulai bersama Honda.